“旋光性的構(gòu)型和標記方法”是藥物化學需要掌握的知識，醫(yī)學教育網(wǎng)小編整理內(nèi)容如下：

旋光性

大多數(shù)生物堿的分子結(jié)構(gòu)中含有手性碳原子且結(jié)構(gòu)不對稱，因而具有旋光性，且多呈左旋。

生物堿的旋光性受溶劑及pH、濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋，而在乙醇、氯仿及苯中則呈左旋。有的生物堿的旋光性可因外消旋化而消失，如洋金花中的莨菪堿外消旋后成消旋的莨菪堿（阿托品）。

生物堿的生理活性與其旋光性密切相關，一般左旋體的生理活性顯著，右旋體的活性弱或無活性。如l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿大100倍，去甲烏藥堿僅l-體具強心作用。但也有少數(shù)生物堿右旋體的生物活性較左旋體強，如d-古柯堿的局部麻醉作用強于l-古柯堿。

（1）D，L構(gòu)型主要應用于糖類及有關化合物，以甘油醛為標準，規(guī)定右旋構(gòu)型為D，左旋構(gòu)型為L凡分子中離羰基zui遠的手性碳原子的構(gòu)型與D-（+）-甘油醛相同的糖稱D型；反之屬L型例如：

氨基酸習慣上也用DL標記除甘氨酸無旋光性外，氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。

其余化合物可以通過化學轉(zhuǎn)變的方法，與標準物質(zhì)相聯(lián)系確定。

（2）R，S構(gòu)型

含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時，先將手性碳原子上所連四個原子或基團按次序規(guī)則由大到小排列（比如a>b>c>d），然后將zui小的d放在遠離觀察者方向，其余三個基團指向觀察者，則abc順時針為R，逆時針為S；如d指向觀察者，則順時針為S，逆時針為R在實際使用中，zui常用的表示式是Fischer投影式，例如：

稱為（R）-2-氯丁烷因為Cl>C2H5>CH3>H，zui小基團H在C原子上下（表示向后），處于遠離觀察者的方向，故命名法規(guī)定ClC2H5CH3順時針為R又如：命名為（2R3R）-（+）-酒石酸，因為C2的H在C原子左右（表示向前），處于指向觀察者的方向，故按命名法規(guī)定，雖然逆時針，C2為RC3與C2亦類似。

R、S構(gòu)型標記法

R拉丁字Rectus（右）；S拉丁字Sinister（左）。

R、S標記法是根據(jù)手性碳原子上所連的四個原子或原子團在空間的排列方式來標記的。R、S構(gòu)型是絕對構(gòu)型。

其步驟為：

①按照大小次序規(guī)則，確定大小次序；

②將zui小的原子或原子團置于距觀察者zui遠處；

③觀察其余三個原子或原子團由大到小的排列方式。

順時針R；逆時針S.

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