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生物堿的旋光性劑構(gòu)型

2014-09-11 09:19 醫(yī)學教育網(wǎng)
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生物堿的旋光性:大多數(shù)生物堿的分子結(jié)構(gòu)中含有手性碳原子且結(jié)構(gòu)不對稱,因而具有旋光性,且多呈左旋。

生物堿的旋光性受溶劑及pH、濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋,而在乙醇、氯仿及苯中則呈左旋。有的生物堿的旋光性可因外消旋化而消失,如洋金花中的莨菪堿外消旋后成消旋的莨菪堿(阿托品)。

生物堿的生理活性與其旋光性密切相關(guān),一般左旋體的生理活性顯著,右旋體的活性弱或無活性。如l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿大100倍,去甲烏藥堿僅l-體具強心作用。但也有少數(shù)生物堿右旋體的生物活性較左旋體強,如d-古柯堿的局部麻醉作用強于l-古柯堿。

(1)D,L構(gòu)型 主要應用于糖類及有關(guān)化合物,以甘油醛為標準,醫(yī)學教|育網(wǎng)搜集整理規(guī)定右旋構(gòu)型為D,左旋構(gòu)型為L凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構(gòu)型與D-(+)-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型例如:

氨基酸習慣上也用DL標記除甘氨酸無旋光性外,氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。

其余化合物可以通過化學轉(zhuǎn)變的方法,與標準物質(zhì)相聯(lián)系確定。

(2)R,S構(gòu)型

含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時,先將手性碳原子上所連四個原子或基團按次序規(guī)則由大到小排列(比如a>b>c>d),然后將最小的d放在遠離觀察者方向,其余三個基團指向觀察者,則abc順時針為R,逆時針為S;如d指向觀察者,則順時針為S,逆時針為R在實際使用中,最常用的表示式是Fischer投影式。

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