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香豆素的理化性質(zhì)簡述

關(guān)于香豆素的理化性質(zhì),醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編專門整理如下,請各位主管中藥師考生仔細(xì)查看。

1.性狀:游離的香豆素多數(shù)有較好的結(jié)晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾,并能升華。

2.溶解性:游離的香豆素能溶于沸水,難溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷類能溶于水、甲醇和乙醇,難溶于乙醚等極性小的有機(jī)溶劑。

3.與堿的作用:香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán),在強(qiáng)堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽,加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。但長時間在堿中放置或UV光照射,則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽醫(yī)|學(xué)教|育網(wǎng)搜集整理,再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。香豆素與濃堿共沸,往往得到酚類或酚酸等裂解產(chǎn)物。因此用堿液提取香豆素時,必須注意堿液的濃度,并應(yīng)避免長時間加熱,以防破壞內(nèi)酯環(huán)。

7位甲氧基香豆素較難開環(huán),這是因?yàn)?-0CH3的供電子效應(yīng)使羰基碳的親電性降低,7-羥基香豆素在堿液中由于酚羥基酸性成鹽,更難水解。

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