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堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

①氮原子的雜化方式：sp3>sp2>sp

例：四氫異喹啉的堿性（氮SP3雜化）比異喹啉（氮SP2雜化）強(qiáng)。

②電性效應(yīng)

a.誘導(dǎo)效應(yīng)：供電誘導(dǎo)，堿性增強(qiáng)；吸電誘導(dǎo)，堿性減弱。

吸電子基：苯基、羰基、羥基、雙鍵、醚鍵、酯鍵-堿性減弱；供電子基：烷基-堿性增強(qiáng)。

b.共軛效應(yīng)，堿性降低生物堿分子中堿性基團(tuán)的pKa值大小順序：胍基＞季銨堿＞N-烷雜環(huán)＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳雜環(huán)＞酰胺≈吡咯。

③空間效應(yīng)：位阻大，堿性降低。

④氫鍵效應(yīng)：分子內(nèi)氫鍵，堿性增強(qiáng)。

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