萜類化合物的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)是很多考生一直以來都很想學(xué)習(xí)的問題，為幫助廣大考生了解相關(guān)信息，醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)整理如下：

目錄：

1、萜類化合物的含義

2、常見萜類化合物分類型

3、常見環(huán)烯醚萜苷類化合物

4、環(huán)烯醚萜類化合物

5、紫杉中含有的萜類化合物

6、龍膽中含有的萜類化合物

正文：

1、萜類化合物的含義是什么？

萜類化合物是由甲戊二羥酸衍生而成的一類成分，其基本骨架多具有2個(gè)或2個(gè)以上異戊二烯單位（c5）。開鏈萜烯具有（c5h8）n的通式，碳原子數(shù)一般為5的倍數(shù)，而氫的比例一般不是8的倍數(shù)。

絕大多數(shù)萜類化合物為含氧衍生物，結(jié)構(gòu)中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、內(nèi)酯、亞甲二氧基等含氧基團(tuán)。有的萜類化合物以苷的形式存在，如環(huán)烯醚萜類成分；有的萜類化合物分子含有氮原子，稱為萜類生物堿，如烏頭堿。

2、常見萜類化合物可分為哪些類型？

按異戊二烯單位（c5單位）的多少，可將常見萜類化合物分為單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。每類再根據(jù)基本碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)及成環(huán)數(shù)的多少進(jìn)一步分類。

單萜：?jiǎn)屋祁惢衔锟煽闯墒怯蓛蓚€(gè)異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物，為揮發(fā)油的組分。多數(shù)具有較強(qiáng)的香氣和生理活性。如鏈狀單萜香葉醇具有抗菌作用；單環(huán)單萜辣薄荷酮具有平喘、止咳、抗菌的作用；雙環(huán)單萜龍腦（冰片）具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痙和驅(qū)蟲作用。

倍半萜：倍半萜化合物是由3個(gè)異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物，可存在于揮發(fā)油中，多具有香氣和生物活性。單環(huán)倍半萜青蒿素具有抗惡性瘧疾的作用。

二萜：二萜類化合物是由4個(gè)異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物。分子量增大，絕大多數(shù)不具揮發(fā)性。雙環(huán)二萜類的銀杏內(nèi)脂為治療心血管疾病的有效藥物，穿心蓮內(nèi)酯具有抗菌、抗炎作用；三環(huán)二萜類的雷公藤內(nèi)酯具有抗癌、抗炎、抗生育等作用；四環(huán)二萜類的甜菊苷可用作禁糖病人的甜味劑，其甜度為蔗糖的300倍；五環(huán)二萜的烏頭堿具有鎮(zhèn)痛、局部麻醉、降溫、消腫的活性。

三萜：三萜類化合物是由6個(gè)異戊二烯單元聚合而成的化合物及其衍生物。以游離狀態(tài)存在時(shí)稱為三萜類化合物或三萜苷元，與糖結(jié)合則稱為三萜皂苷。

3、常見環(huán)烯醚萜苷類化合物可分為哪些結(jié)構(gòu)類型？

環(huán)烯醚萜苷類成分屬于單萜類化合物，在玄參科、茜草科、唇形科、龍膽科中較為常見。按其結(jié)構(gòu)不同，可分為：

（1）環(huán)烯醚萜苷

基本母核為環(huán)烯醚萜醇，具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu)，主要以c1-oh與糖成苷的形式存在于植物中。根據(jù)其結(jié)構(gòu)上c-4位有無取代基可分為兩小類；①c-4位有取代基的環(huán)烯醚萜苷，如梔子苷；②c-4位無取代基的環(huán)烯醚萜苷，如桃葉珊瑚苷、梓醇苷。

（2）裂環(huán)烯醚萜苷

環(huán)烯醚萜苷的c7－c8斷鍵開環(huán)衍生而成的化合物。獐牙菜中的獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龍膽中的龍膽苦苷屬于此類。

4、環(huán)烯醚萜類化合物有哪些主要理化性質(zhì)？如何提取分離？

（1）理化性質(zhì)

性狀：環(huán)烯醚萜苷和裂環(huán)烯醚萜苷為白色結(jié)晶體或無定形粉末，多具旋光性、吸濕性，味苦。

溶解性：環(huán)烯醚萜苷類化合物分子量一般較小，大多具有極性官能團(tuán)，偏親水性，易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，難溶于氯仿、乙醚、苯等親脂性有機(jī)溶劑。環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元的親水性更強(qiáng)。

水解性：環(huán)烯醚萜苷對(duì)酸很敏感，其苷鍵極易被酸水解，生成的苷元很不穩(wěn)定，易發(fā)生聚合反應(yīng)，在不同水解條件下（溫度、酸度等），產(chǎn)生不同顏色的變化或沉淀。玄參、地黃等炮制加工變黑，均與此有關(guān)。

鑒別反應(yīng)：環(huán)烯醚萜分子結(jié)構(gòu)中具有半縮醛羥基，性質(zhì)很活潑，能與一些試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)，可用于環(huán)烯醚萜及其苷的鑒別。如：

氨基酸反應(yīng)：游離的苷元與氨基酸加熱，產(chǎn)生深紅色至藍(lán)色，最后生成藍(lán)色沉淀。

乙酸-銅離子反應(yīng)：苷元溶于冰醋酸，加少量銅離子，加熱，顯藍(lán)色反應(yīng)。

（2）提取分離

提取：環(huán)烯醚萜苷類成分一般采用溶劑法提取，常選用的提取溶劑為水、甲醇、乙醇、丙酮等溶劑。用水作提取溶劑時(shí)，需在藥材中拌入碳酸鈣或氫氧化鋇，以防止酶和有機(jī)酸的影響。

分離：提取液減壓濃縮后預(yù)先用乙醚或石油醚脫脂，再用正丁醇萃取出環(huán)烯醚萜苷類成分；或?qū)⒊蟮乃嵋和ㄟ^活性炭或大孔吸附樹脂柱，先用水洗脫除去水溶性雜質(zhì)后，再用乙醇將環(huán)烯醚萜苷洗脫下來。

5、紫杉中含有的萜類化合物有何生物活性？紫杉醇有何主要理化性質(zhì)？

紫杉又稱紅豆杉，主要含有二萜類成分。具生物活性的成分為分子結(jié)構(gòu)中含c-4、c-5和c-20位的環(huán)氧丙烷結(jié)構(gòu)的10余種化合物，其中紫杉醇屬于紫杉烷型三環(huán)二萜，具有顯著的抗癌作用。

游離的紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷等有機(jī)溶劑，難溶于水，不溶于石油醚。紫杉醇分子中含有n原子，但因處于酰胺狀態(tài)，不顯堿性，故紫杉醇為中性化合物。紫杉醇在ph4～8范圍內(nèi)比較穩(wěn)定，堿性條件下很快分解，對(duì)酸相對(duì)較穩(wěn)定。紫杉醇可與二氧化錳試劑發(fā)生氧化反應(yīng)，且不易還原。

6、龍膽中含有的萜類化合物有何主要理化性質(zhì)？如何提取分離？

（1）理化性質(zhì)

龍膽中主要環(huán)烯醚萜類成分為龍膽苦苷、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。龍膽苦苷有顯著的苦味。易溶于水，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等親水性有機(jī)溶劑，難溶于氯仿、乙醚、石油醚等親脂性有機(jī)溶劑。龍膽苦苷、獐牙菜苦苷等具有環(huán)烯醚萜苷類的一般化學(xué)性質(zhì)，如易被酸水解，能與氨基酸、銅離子、shear試劑等產(chǎn)生顏色反應(yīng)。

（2）提取分離

常用滲漉法以甲醇或乙醇提取?；钚蕴?mdash;硅藻土（1：1）純化，硅膠柱色譜分離，先洗脫下來龍膽苦苷，后洗脫下來獐牙菜苦苷。