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↓【有機(jī)化學(xué)】生物堿的旋光性受溶劑及pH、濃度影響↓

生物堿的旋光性：大多數(shù)生物堿的分子結(jié)構(gòu)中含有手性碳原子且結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，因而具有旋光性，且多呈左旋。

生物堿的旋光性受溶劑及pH、濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋，而在乙醇、氯仿及苯中則呈左旋。有的生物堿的旋光性可因外消旋化而消失，如洋金花中的莨菪堿外消旋后成消旋的莨菪堿（阿托品）。

生物堿的生理活性與其旋光性密切相關(guān)，一般左旋體的生理活性顯著，右旋體的活性弱或無活性。如l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿大100倍，去甲烏藥堿僅l-體具強(qiáng)心作用。但也有少數(shù)生物堿右旋體的生物活性較左旋體強(qiáng)，如d-古柯堿的局部麻醉作用強(qiáng)于l-古柯堿。

（1）D，L構(gòu)型 主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物，以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定右旋構(gòu)型為D，左旋構(gòu)型為L凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與D-（+）-甘油醛相同的糖稱D型；反之屬L型例如：

氨基酸習(xí)慣上也用DL標(biāo)記除甘氨酸無旋光性外，氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。

其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法，與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。

（2）R，S構(gòu)型

含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí)，先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按次序規(guī)則由大到小排列（比如a>b>c>d），然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者，則abc順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S；如d指向觀察者，則順時(shí)針為S，逆時(shí)針為R在實(shí)際使用中，最常用的表示式是Fischer投影式。

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