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苷的酸催化水解反應(yīng)

  網(wǎng)校為了方便廣大學(xué)員有效備考2011年藥士考試,特意整理了初級中藥士考試輔導(dǎo)精華:苷的酸催化水解反應(yīng),希望這份初級中藥士考試輔導(dǎo)能夠幫助大家更好的復(fù)習(xí),以便通過此次的考試。

  常用的酸有鹽酸、硫酸、甲酸、乙酸等,反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。

  酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子密度及其空間環(huán)境有密切關(guān)系。苷元結(jié)構(gòu)有利于苷鍵原子質(zhì)子化的,易于水解。

  (1)按苷鍵原子的不同,酸水解由易到難:

  N-苷>O-苷>S-苷>C-苷

 ?。ㄒ?yàn)镹易接受質(zhì)子,易水解,C上無共享電子對,不易質(zhì)子化。)

 ?。?)按苷中糖的種類不同,酸水解由易到難的順序?yàn)椋?

  ①呋喃糖苷>吡喃糖苷。

 ?、谕擒眨救┨擒?。

  ③吡喃糖苷中,五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>糖醛酸苷。

 ?、?,6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羥基糖苷>2-氨基糖苷。

 ?。?)按苷元的種類不同時(shí):

 ?、俜枷丬蛰^脂肪苷易于水解。

 ?、谲赵獮樾』鶊F(tuán)時(shí):苷鍵為e鍵較a鍵易水解;苷元為大基團(tuán)時(shí):苷鍵為a鍵較e鍵易于水解。

  ③前述N-苷最易水解,但當(dāng)N處于苷元中酰胺N或嘧啶N位置時(shí),N-苷也難水解。

  注意:某些苷類的苷元對酸不穩(wěn)定,酸水解后不能得到真正的苷元,而是得到化學(xué)結(jié)構(gòu)已經(jīng)變化了的人工產(chǎn)物。醫(yī)學(xué)教|育網(wǎng)|收集整理此時(shí),應(yīng)采用緩和酸水解法、酶解法或Smith降解法等。

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