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綠原酸簡介

2012-11-23 18:10 醫(yī)學教育網
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英文名: Chlorogenic acid別名:氯原酸,咖啡鞣酸,3 — 咖啡??崴?Cyclohexanecarboxylic acid

EINECS 登錄號 :206-325-6

CAS No. :327-97-9

CAS Name[1S-(1a,3b,4a,5a)]-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid

系統名:1,3,4,5-四羥基環(huán)己烷羧酸-(3,4-二羥基肉桂酸酯)

分子式:C16H18O9

分子量:354.31

植物來源

杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的葉,忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.、紅腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山銀花Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或帶初開的花,薔薇科植物英國山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果實,千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花,無患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.,水龍骨科植物歐亞水龍骨Polypodium vulgare L.根莖,馬鞭草科植物假敗醬Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根,十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.莖、葉,蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草,茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草,忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草。旋花科植物紅薯 ( Ipomoea batatas )的葉

物理性狀

半水合物為針狀結晶(水)。110 ℃變?yōu)闊o水化合物,熔點 208 ℃, [ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。98%綠原酸25 ℃水中溶解度為 4%,熱水中溶解度更大;易溶于乙醇及丙酮,極微溶于醋酸乙酯,難溶于三氯甲烷、乙醚、苯等親脂性有機溶劑。 13CNMR(H2O)A:126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。 綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結構中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩(wěn)定部分。Microherb研究表明,在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內酯基遷移而發(fā)生異構化。由于綠原酸的特殊結構,決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性,提取時不能高溫、強光及長時間加熱。建議保存時避光密封低溫保存。

化學結構

綠原酸(Chlorogenic acid,以下簡稱CA),是由咖啡酸(Caffeic acid)與奎尼酸(Quinic新綠原酸(5-咖啡??崴?acid,1-羥基六氫沒食子酸)生成的縮酚酸,是植物體在有氧呼吸過程中經莽草酸途徑產生的一種苯丙素類化合物。

根據咖啡酰在奎尼酸上的結合部位和數目不同,從理論上講,單咖啡酰奎尼酸和二咖啡??崴崴M成的綠原酸異構體共有10種,分別為:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡??崴?、1,3-二咖啡??崴帷?,4-二咖啡??崴帷?,5-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡??崴?、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡??崴?。但到目前為止,從植物中發(fā)現的綠原酸異構體有如下:綠原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隱綠原酸(Band510)(4-咖啡??崴幔?、新綠原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、異綠原酸A(4,5-二咖啡??崴幔?、異綠原酸B(3,4-二咖啡??崴幔?、異綠原酸C(3,5-二咖啡??崴幔?、萊薊素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。

安全性

研究數據表明綠原酸幾乎無毒性,幼大鼠口服的 LD50 大于 1g/kg ,腹腔注射大于 0.25g/kg。

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