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香豆素的理化性質(zhì)-藥學(xué)職稱(chēng)沖刺考點(diǎn)

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1.性狀

游離香豆素類(lèi):多為結(jié)晶性物質(zhì),大多有香味。香豆素中分子量小的游離香豆素多有揮發(fā)性(水蒸氣蒸餾法提取),并能升華。

香豆素苷類(lèi):一般呈粉末或晶體狀,無(wú)香味、無(wú)揮發(fā)性和升華性。

2.溶解性

游離的香豆素:能溶于沸水,難溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷和乙醚;

香豆素苷類(lèi):能溶于水、甲醇和乙醇,難溶于乙醚等極性小的有機(jī)溶劑。

3.與堿作用

香豆素具有內(nèi)酯環(huán)。堿性條件下可水解開(kāi)環(huán),生成順式鄰羥基桂皮酸的鹽。

順式鄰羥基桂皮酸鹽的溶液經(jīng)酸化至中性或酸性即閉環(huán)恢復(fù)為內(nèi)酯結(jié)構(gòu)。但如果與堿液長(zhǎng)時(shí)間加熱,再經(jīng)酸化也不能環(huán)合為內(nèi)酯。

4.熒光性質(zhì) 

香豆素母體本身無(wú)熒光,而羥基香豆素在紫外光下多顯出藍(lán)色熒光,在堿溶液中熒光更為顯著。

5.顯色反應(yīng)

(1)異羥肟酸鐵反應(yīng)

內(nèi)酯環(huán)顯色。

(2)三氯化鐵反應(yīng)

酚羥基顯色。

(3)Gibbs反應(yīng)及Emerson反應(yīng)

有游離酚羥基,且酚羥基對(duì)位無(wú)取代。

可判斷香豆素的C-6位是否有取代。

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