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香豆素的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)

定義

香豆素：是具有苯駢α　-吡喃酮母核的一類(lèi)天然產(chǎn)物的總稱(chēng)

環(huán)上常有-OH、-OCH3、異戊烯基等取代基

結(jié)構(gòu)類(lèi)型

香豆素的理化性質(zhì)

1.性狀

游離的香豆素多數(shù)有較好的結(jié)晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾，并能升華。

2.溶解性

游離的香豆素能溶于沸水，難溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚；香豆素苷類(lèi)能溶于水、甲醇和乙醇，難溶于乙醚等極性小的有機(jī)溶劑。

3.熒光性

紫外光（365nm）照射下，香豆素類(lèi)成分多顯藍(lán)色或紫色熒光

4.顯色反應(yīng)

（1）異羥肟酸鐵反應(yīng)（識(shí)別內(nèi)酯）

“一槍內(nèi)環(huán)”

（2）酚羥基反應(yīng)

具有酚羥基的香豆素類(lèi)可與三氯化鐵試劑反應(yīng)，綠色至墨綠色沉淀

（3）Gibb‘s反應(yīng)和Emerson反應(yīng)

試劑：Gibb'S——2,6-二氯（溴）苯醌氯亞胺

Emerson——氨基安替匹林和鐵氰化鉀

條件：有游離酚羥基，且其對(duì)位無(wú)取代者——呈陽(yáng)性

香豆素的提取

1.溶劑提取法

2.堿溶酸沉法

原理：

（1）具酚羥基的香豆素類(lèi)溶于堿液加酸后可析出

（2）香豆素的內(nèi)酯環(huán)性質(zhì)，在堿液中皂化成鹽而加酸后恢復(fù)成內(nèi)酯析出

3.水蒸氣蒸餾法

利用小分子游離香豆素的揮發(fā)性。

秦皮中的香豆素類(lèi)成分

化學(xué)成分

秦皮的主要化學(xué)成分是香豆素類(lèi)化合物，其中苦櫪白蠟樹(shù)皮含有七葉內(nèi)酯、七葉苷；白蠟樹(shù)樹(shù)皮含有七葉內(nèi)酯、秦皮素；宿柱白蠟樹(shù)含有七葉內(nèi)酯、七葉苷、秦皮素等。香豆素類(lèi)成分也是中藥秦皮的主要藥效物質(zhì)。

記憶：戰(zhàn)國(guó)七雄，秦為王——秦皮含七葉苷/內(nèi)酯

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