醌類(lèi)化合物酸性強(qiáng)弱是執(zhí)業(yè)藥師《中藥一》常考的知識(shí)點(diǎn)，為了幫助廣大執(zhí)業(yè)藥師考生復(fù)習(xí)，小編為大家整理出如下相關(guān)內(nèi)容：

考點(diǎn)8：醌類(lèi)化合物酸性強(qiáng)弱

醌類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)中所含有的羧基數(shù)量、羥基數(shù)量、羥基位置都會(huì)影響其酸性。

數(shù)量：羧基、羥基數(shù)量越多酸性越強(qiáng)。

位置：β位羥基酸性大于α位羥基。

蒽醌類(lèi)衍生物酸性強(qiáng)弱順序：含-COOH＞含兩個(gè)以上β-OH＞含一個(gè)β-OH＞含兩個(gè)以上α-OH＞含一個(gè)α-OH。在分離工作中，常采取堿梯度萃取法來(lái)分離蒽醌類(lèi)化合物。如用堿性不同的水溶液5％碳酸氫鈉溶液、5％碳酸鈉溶液、1％氫氧化鈉溶液、5％氫氧化鈉溶液依次提取。

練習(xí)題

1.可以提取帶一個(gè)α-OH的蒽醌的溶劑是

A.5%的碳酸氫鈉

B.5%的氫氧化鈉

C.1%的氫氧化鈉

D.1%的碳酸氫鈉

E.5%的碳酸鈉

【答案】B

【解析】蒽醌類(lèi)衍生物酸性強(qiáng)弱的排列順序?yàn)椋汉?/span>-COOH＞含兩個(gè)以上β-OH＞含一個(gè)β-OH＞含兩個(gè)以上α-OH＞含一個(gè)α-OH。酸性最弱的化合物（帶一個(gè)α-OH）只能溶于5％氫氧化鈉。

2.酸性最強(qiáng)的蒽醌類(lèi)衍生物中含有的基團(tuán)是

A.2個(gè)β-OH

B.3個(gè)α-OH

C.2個(gè)β-OH，1個(gè)α-OH

D.1個(gè)COOH

E.3個(gè)α-OH

【答案】D

【解析】考察蒽醌類(lèi)衍生物酸性強(qiáng)弱順序：含-COOH>2個(gè)以上β-OH>1個(gè)β-OH>2個(gè)以上α-OH>1個(gè)α-OH。

3.下列羥基蒽醌中，酸性最弱的是

A.1-羥基蒽醌

B.2-羥基蒽醌

C.1，2-二羥基蒽醌

D.1，8-二羥基蒽醌

E.3，6-二羥基蒽醌

【答案】A

【解析】由于α-羥基蒽醌中的-OH與C＝0形成分子內(nèi)氫鍵，故β-羥基蒽醌的酸性強(qiáng)于α-羥基蒽醌衍生物。α-羥基蒽醌的酸性很弱，不但較苯酚及β-羥基蒽醌弱，且不及碳酸第一步解離時(shí)的酸性，故不溶解于碳酸氫鈉及碳酸鈉溶液。所以此題選A(α羥基蒽醌)。

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