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在1,2-二羧基環(huán)丙烷分子中,雖有二個不對稱碳,但順反化合物中有對稱面,因而分子無旋光性,相當于內消旋體。但反式中無對稱面及對稱中心,故有旋光性,存在一對對映體:
從上式可看出,順式和反式既是順反異構體又是非對映異構體。
對于環(huán)已烷衍生物來說,它有一個可變的非平面六元環(huán),可具有不同的構象體,但在一般情況下,由于構象之間的相互轉變非???,因它不會引起化學鍵的斷裂,不會影響分子的構型。因此我們在研究它們的立體異構是時,對構象引起的手性可不于考慮,而只要考慮順反異構和對映異構,并用一般平面式來觀察,即可得到正確的結果。例:
如果二個羧基在環(huán)上的1,4-位,無論順或反式都有對稱面,所以都無旋光性。
在雙環(huán)體系中,立體異構數(shù)目有時受到壓抑。例如雙環(huán)丁烷中,二個環(huán)只能以順式相連,反式張力太大。因此1,2-二甲基雙環(huán)丁烷雖有二個手性中心,但不存在四個立體異構體。
雙環(huán)[2,1,0]戊烷和雙環(huán)[2,2,0]已烷也有類似情況。
另外,有一點要補充的,對于環(huán)上手性碳的R/S命名,如果所連接的基團結構相同而幾何排列不同,則順式的比反式的優(yōu)先。