β-內(nèi)酰胺類抗生素基本結(jié)構(gòu)是什么?有哪些分類?
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β-內(nèi)酰胺類抗生素是指分子中含有一個β-內(nèi)酰胺環(huán)的抗生素,是最大的一類抗生素。按化學結(jié)構(gòu)可分為以下幾類:
1.β-內(nèi)酰胺類抗生素的結(jié)構(gòu)特點
(1)都具有一個四元的β-內(nèi)酰胺環(huán)。青霉素的稠合環(huán)是氫化噻唑環(huán),頭孢菌素是氫化噻嗪環(huán)。
(2)除單環(huán)β-內(nèi)酰胺外,與N相鄰的碳原子(2位)連有一個羧基。
(3)青霉素類、頭孢菌素類、頭霉素類和單環(huán)β-內(nèi)酰胺類的β-內(nèi)酰胺環(huán)N原子的3位都有一個酰胺側(cè)鏈。
(4)β-內(nèi)酰胺環(huán)具有一個平面結(jié)構(gòu),但兩個稠合環(huán)不共平面
(5)青霉素類有3個手性碳原子,8個旋光異構(gòu)體中只有絕對構(gòu)型為2S、5R、6R的具有活性,這是全合成十分困難的原因之一。
頭孢菌素類有4個旋光異構(gòu)體,絕對構(gòu)型是6R、7R。
2.分類
青霉素類
頭孢菌素類
碳青霉烯類
單環(huán)β-內(nèi)酰胺類
β-內(nèi)酰胺酶抑制劑
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