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醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)主管藥師:《答疑周刊》2020年第48期

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醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)主管藥師:《答疑周刊》2020年第48期

問題索引:

問題索引:

1.【問題】氨基酸的分類及記憶,總結(jié)如下。

2.【問題】天然藥物化學(xué)的鑒別反應(yīng)匯總。

具體解答:

1.【問題】氨基酸的分類及記憶,總結(jié)如下。

人體內(nèi)組成蛋白質(zhì)的氨基酸共有20種,均為L-α氨基酸(其中脯氨酸為亞氨基酸;甘氨酸不含手性碳原子,無旋光性)。其結(jié)構(gòu)通式為

氨基酸

20種天然氨基酸按側(cè)鏈的理化性質(zhì)分為5類:

分類

具體氨基酸

記憶方法

非極性脂肪族氨基酸

甘氨酸、丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、脯氨酸、甲硫氨酸(蛋氨酸)

非洲人購買餅干、雞蛋和肉脯,還有一雙亮亮鞋!

極性中性氨基酸

絲氨酸、半胱氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺和蘇氨酸

谷先生冬天集中半價處理蘇州絲綢!

注:谷先生代表“谷氨酰胺”;冬代表“天冬酰胺”;集中代表“極性中性氨基酸”;“半價”代表“半胱氨酸”;“蘇州”代表“蘇氨酸”;“絲綢”代表“絲氨酸”

含芳香環(huán)的氨基酸

苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸

烙餅色芳香!

諧音記憶

酸性氨基酸

天冬氨酸、谷氨酸

冬天的谷子是酸的!

堿性氨基酸

賴氨酸、精氨酸和組氨酸

賴皮組需精簡!

2.【問題】天然藥物化學(xué)的鑒別反應(yīng)匯總。

物質(zhì)類別

名稱

反應(yīng)條件

苷、糖類也有此反應(yīng),單糖反應(yīng)較多糖

苷的檢識(Molisch反應(yīng))

于供試液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加濃硫酸,使酸沉積于下層,在硫酸與供試液的界面處產(chǎn)生紫色環(huán)

香豆素類(提示:Gibbs反應(yīng)和Emerson反應(yīng)都要求必須有游離酚羥基存在,且酚羥基對位無取代才顯陽性)

熒光反應(yīng)

母核無熒光;

C-7位上引入羥基呈強(qiáng)烈的藍(lán)色熒光;

6,7-二羥基香豆素?zé)晒廨^弱,7,8-二羥基熒光消失;

羥基香豆素醚化后熒光減弱,呋喃香豆素的熒光也較弱

異羥肟酸鐵反應(yīng)

具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu),在堿性條件下,與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸,再于酸性條件下與三價鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色

Gibbs反應(yīng)

Gibbs試劑是2,6-二氯苯醌氯亞胺或者2,6-二溴苯醌氯亞胺,它在弱堿條件下可與酚羥基對位具有活潑氫的化合物縮合生成藍(lán)色縮合物

Emerson反應(yīng)

在堿性條件下,Emerson試劑即氨基安替比林與鐵氰化鉀,可與酚羥基對位具有活潑氫的化合物生成紅色縮合物

醌類化合物

菲格爾(Feigl)反應(yīng)

醌類衍生物(包括苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌)在堿性條件下加熱能迅速被醛類還原,再與鄰二硝基苯反應(yīng),生成紫色化合物

堿液呈色反應(yīng)(Borntr ?ger反應(yīng))

羥基蒽醌及其苷類遇堿液呈紅色或紫紅色。呈色反應(yīng)與形成共軛體系的羥基和羰基有關(guān)。因此,羥基蒽醌及具有游離酚羥基的蒽醌苷均可呈色;而蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需經(jīng)過氧化成蒽醌后才能呈色

黃酮類

鹽酸-鎂粉(或鋅粉)反應(yīng)

為鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應(yīng)。多數(shù)黃酮、黃酮醇、二氫黃酮和二氫黃酮醇類化合物顯橙紅至紫紅色,少數(shù)顯紫色至藍(lán)色,當(dāng)B環(huán)上有-OH或-OCH3取代時,呈現(xiàn)的顏色亦即隨之加深。但查耳酮、兒茶素類則無該顯色反應(yīng)。異黃酮類不顯色

四氫硼鈉(鉀)反應(yīng)

與二氫黃酮(醇)類化合物反應(yīng)產(chǎn)生紅色至紫色,其他黃酮類化合物均不顯色

鋁鹽(1%三氯化鋁或硝酸鋁溶液)

絡(luò)合物多為黃色并有熒光,可作為薄層色譜的顯色劑

鋯鹽(區(qū)別3-OH或5-OH的存在

加2%二氯氧化鋯(ZrOCl2)甲醇溶液到樣品的甲醇溶液中,若黃酮類化合物分子中有游離的3-OH或5-OH存在時,均可反應(yīng)生成黃色的鋯絡(luò)合物。但兩種鋯絡(luò)合物對酸的穩(wěn)定性不同。3-OH、4-酮基絡(luò)合物的穩(wěn)定性比5-OH、4-酮基絡(luò)合物的穩(wěn)定性強(qiáng)。當(dāng)往反應(yīng)液中再加入枸櫞酸后,5-羥基黃酮的黃色溶液顯著褪色,而3-羥基黃酮溶液仍呈鮮黃色

三氯化鐵反應(yīng)

含有酚羥基,可與Fe3+反應(yīng)呈藍(lán)色

強(qiáng)心苷

甾體母核的鑒別

①醋酐濃硫酸反應(yīng);②三氯醋酸反應(yīng);③三氯化銻反應(yīng)

不飽和五元內(nèi)酯環(huán)呈色反應(yīng)[亞硝酰鐵氰化鈉(Legal)反應(yīng)]

取樣品乙醇提取液2ml,水浴上蒸干,殘?jiān)?ml吡啶溶解,加入3%亞硝酰鐵氰化鈉溶液和2mol/L氫氧化鈉溶液各2滴,若反應(yīng)呈深紅色并逐漸褪去,表示可能存在甲型強(qiáng)心苷

2-去氧糖的鑒別反應(yīng)[三氯化鐵-冰醋酸(Keller-Kiliani)反應(yīng)]

取供試液2ml,水浴蒸干,殘?jiān)?ml冰醋酸溶解,加20%三氯化鐵水溶液一滴,混勻,沿管壁加入濃硫酸5ml,如有2-去氧糖存在,冰醋酸層逐漸為藍(lán)色,界面處呈紅棕色或其他顏色(隨苷元不同而異)

皂苷

泡沫試驗(yàn)

取皂苷的水溶液2ml于試管中,密塞后強(qiáng)烈振搖1分鐘,如產(chǎn)生持久性泡沫,可能含有皂苷

溶血試驗(yàn)

取供試液1ml,于水浴上蒸干,以0.9%生理鹽水溶解,加入幾滴2%紅細(xì)胞懸浮液,于37℃下觀察,如溶液由混濁變?yōu)槌吻?,則可能有皂苷存在

醋酐濃硫酸(Liebermann-Burchard)反應(yīng)

取供試液2ml,沸水浴上蒸干,殘留物以幾滴醋酐溶解,加入醋酐濃硫酸(20:1)數(shù)滴,甾體皂苷反應(yīng)液產(chǎn)生黃-紅-紫-藍(lán)-綠-污綠等顏色,最后逐漸褪色;三萜皂苷最終只能顯示出紅紫色或藍(lán)色,再逐漸褪色

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